El 27 de octubre de 2016, Unión quedó eliminado de la Copa Argentina, en cuartos de final, tras caer frente al River de Marcelo Gallardo por 3-0 en Mar del Plata, con los goles de Sebastián Driussi, Matías Arzura y Lucas Alario.

Esa derrota, a pesar de haber sido ante uno de los mejores equipos millonarios de los últimos tiempos, fue un golpe duro para Leonardo Madelón, quien tenía la ilusión de que su equipo llegara bien lejos en esa competencia. 

El 1 de noviembre, en el 15 de Abril, el Tate derrotó por 1-0 a Sarmiento de Junín, con un tanto de Franco Soldano, en lo que significó el último partido del segundo ciclo del Francés como DT del Tate, ya que luego presentaría su renuncia en una recordada conferencia que brindó junto al presidente Luis Spahn.

Su regreso a la institución se dio en un momento de profunda crisis futbolística, ya que luego de su alejamiento el equipo perdió el rumbo, lo que lo comprometió seriamente con los promedios del descenso. Madelón se las arregló con lo que pudo para realizar una enorme campaña, que terminó con la primera clasificación para disputar un torneo internacional.

Y a medida que fue promediando la campaña 2018/2019 el DT fue dando muestras de agotamiento, y un claro indicio fue lo que descargó luego de la eliminación en Copa Argentina, donde declaró: "Lo de Unión es muy bueno, tengo que salir a defenderlo si no lo hace nadie. Es un equipo que juega bien. Se le viene negando en Copa Argentina, algunos equipos están de vacaciones, nosotros le dejamos al club un regalo hermoso para el año que viene. Mientras algunos están de vacaciones nosotros con un plantel corto seguimos en competencia".

Sin dudas que lo que más ruido generó fue el hecho de hablar de una herencia para la próxima temporada, lo que podría deducirse como una clara referencia a que no seguirá en el club luego de junio. Vale recordar que una vez que finalice la actuación del Tate en el certamen también se le terminará su vínculo.

En el campo de las conjeturas, también se pueden traer a colación lo que manifestó Jonathan Bottinelli hace un par de semanas, cuando reconoció que permanentemente Madelón en charlas que mantienen en la intimidad les manifiesta de su deseo de dirigir alguna vez en el exterior.

Esta decisión estaría fundamentada en que el DT sabe que el club es muy difícil que pueda dar un salto de calidad para contratar a jugadores de mayor categoría, debido a su acotado presupuesto. Leo entiende que de la única manera de poder aspirar a objetivos superadores sería manteniendo la base del equipo que viene jugando hace dos años, y sumarle refuerzos de categoría, lo que representa una verdadera quimera a la luz de lo que protagonizó el club en los últimos mercados de pases.

Por lo tanto, hay muchas chances, porque así lo confesó el entrenador en alguna oportunidad, que una vez que concluya la participación de Unión en la Copa de la Superliga se termine su tercer ciclo como entrenador, lo que sería un gran dolor de cabeza para la futura dirigencia del club, atendiendo a la crisis deportiva en la que cayó cuando decidió dar por terminado su segunda etapa en el club.